Acilación de Friedel-Crafts

ya sabemos cómo nombrar aldehídos y cetonas pero lo que quiero hacer en este vídeo es ver un mecanismo con el cual se puede formar una aceptan a digamos que tenemos un benceno y en la primera parte de la reacción este benceno simplemente va a estar por ahí entonces tenemos un benceno y tenemos un cloruro de hace tilos o también llamado cloruro de etanol lo que es un grupo carbón hilo con un grupo metilo por aquí ch3 y un átomo de cloro ok se parece muchísimo a los aldehídos ya las zonas pero aquí en lugar de tener una cadena de carbonos o un hidrógeno tenemos un claro ok entonces este es un ácido clorhídrico o cloruro de etanol o cloruro cloruro hace y lo íbamos a tener como catalizador al cloruro de aluminio y eso de que sea un catalizador lo que significa es que no se transforma en la reacción si interactúa con las otras moléculas pero entra a la reacción y sale de la reacción exactamente como la misma molécula aunque en medio de la reacción si cambie y por algunos momentos no sea la misma molécula entonces tenemos como catalizador al cloruro de aluminio que es un aluminio con un cloro dos claros y tres claros ahora el primer paso de este mecanismo de reacción es convertir al cloruro de acetil o en un electro feedlots super fuerte aunque los electro filos son moléculas que son súper buenas robándose los electrones de otras moléculas y tenemos que transformar a este cloruro de acetil o en un electro filo tan bueno que pueda romper la aro matiz y that del benceno y enlazarse con el benceno ok el mecanismo es básicamente el mismo mecanismo de sustitución electro física aromática nada más que aquí lo que se va a agregar al benceno es un grupo así lo cree este grupo de aquí es un grupo asilo y en esta reacción vamos a agregarle este grupo asilo al benceno hoy vamos a asilar el benceno y por eso esta reacción se llama oscilación de frío del kraft y es una reacción muy similar a la sustitución electro física aromática pero buena suficiente de ver qué es lo que va a pasar vamos a ver como sucede todo aquí en este cloruro de aluminio resulta que esté aluminio es pobre en electrones porque a ver ahora vamos a necesitar la tabla periódica como podemos ver aquí el cloro es super electro negativo y el aluminio aunque está en la misma fila está mucho más a la izquierda que el cloro entonces el cloro es mucho más electro negativo que el aluminio por lo que cada uno de estos claros va a estar abrazando muchísimo a los dos electrones que forman cada uno de estos enlaces y entonces el aluminio pasa mucho menos tiempo con cada uno de sus tres electrones de valencia por lo que tiene una carga parcial positiva y bueno cada uno de estos claros tiene una carga parcial negativa entonces este aluminio quiere tener más electrones porque tiene la carga parcial positiva pero además como podemos ver en la tabla periódica el aluminio está en el grupo 1 2 3 lo cual significa que tiene únicamente 3 electrones de valencia estos 3 electrones de aquí a todos los átomos les gusta pretender que tienen más electrones de los que tienen y si están haciendo un enlace con otro átomo cada uno de los átomos puede pretender que tiene los dos electrones del enlace aunque este electrón en realidad pertenece al cloro entonces el aluminio está pretendiendo que tiene todos estos electrones de los claros pero aún así pretendiendo que tiene los electrones de los claros únicamente tiene 6 electrones así es que a este aluminio realmente le gustaría tener más electrones para acercarse a ese número mágico de 8 electrones y bueno por acá tenemos otro átomo de cloro que ya vimos que es súper electro negativo en la tabla periódica entonces este cloro está abrazando muy fuertemente a este electrón lo cual lo hace más susceptible de ser robado por este aluminio entonces lo que pasa es que este aluminio se va a quedar con este electrón y entonces se va a formar un enlace el aluminio y el cloro haciendo el enlace con estos dos electrones y entonces ahora como se ven todas las cosas pues tenemos por aquí el aluminio con sus 3 claros pero ahora se acaba de quedar con este nuevo electrón el electrón azul y está formando un enlace con el átomo de cloro que antes estaba en el cloruro de acetil o con este cloro por lo que ahora el aluminio tiene una carga negativa y las moléculas que tienen cargas negativas no suelen ser muy estables pero como tenemos 4 cloro y los claros son super electro negativos entonces la verdad es que estos cuatro claros se están quedando con una muy buena parte de la carga negativa por estar abrazando tanto a los electrones del aluminio y además el aluminio ahora puede pretender que tiene 8 electrones porque los átomos pueden pretender que tienen los dos electrones de sus enlaces covalentes pero ahora qué pasa con el cloruro de acetil y bueno lo voy a dibujar por aquí pero recuerda que todo esto de aquí es como el segundo paso de la reacción aquí estamos pasando del primer paso al segundo paso el cloruro de acetil o acaba de perder un átomo de cloro y entonces es un grupo carbón y lo con ch3 y como perdió un electrón ahora tiene una carga positiva ahora esta molécula no es muy estable de hecho es muy reactiva es un excelente electro filo y es buenísimo quitándole electrones a otras moléculas pero si puede existir cierta cantidad de tiempo porque esta molécula es estabilizada por resonancia ok a ver a qué me refiero con eso pues tenemos aquí al oxígeno y no le había dibujado sus dos pares de electrones por aquí y por acá y lo que sucede es que este carbono tiene una carga positiva y por aquí este oxígeno tiene estos dos pares de electrones que se pueden sentir muy atraídos por la carga positiva del carbono entonces en algún punto uno de ellos puede ir a quedarse con el carbono y así obtenemos la otra forma de esta molécula en resonancia que aquí acabo de dibujar tal cual lo que teníamos aquí está un par de electrones del oxígeno pero en esta estructura este electrón del oxígeno fue a dar al carbono está por aquí el otro electrón de este par de electrones se queda con el oxígeno y entonces se forma otro enlace entre el oxígeno y el carbono ahora este carbono recibió un electrón por lo cual ya no tiene una carga positiva pero este oxígeno perdió uno de sus electrones por lo que ahora tiene una carga positiva y bueno esta molécula tampoco es muy estable no es como que uno se encuentre estas moléculas en cualquier momento pero si pueden existir un intervalo de tiempo en lo que reaccionan con el benceno pero bueno aquí ya hice un relajo porque no es como que tengamos estas dos moléculas siempre tenemos una o la otra es una misma molécula estabilizada por la resonancia y as esto de aquí es el primer paso de la reacción y aquí ya estamos en el segundo paso de la redacción y ahora si se involucra el benceno en la reacción así es que vamos a hacer que aparezca por aquí pero le vamos a dibujar uno de sus hidrógenos no vamos a dibujar el resto de sus hidrógenos porque sería demasiado relajo ahora el chiste es que esta molécula de aquí es un excelente electro filo porque necesita obtener un electrón a como ver lugar y aunque el benceno sea muy estable por la resonancia de aromática si llegara este electro filo a golpear a este benceno de la forma adecuada este grupo así lo se va a quedar con uno de los electrones del anillo vencen y ccoo y entonces este electrón va a dar al carbono y con este par de electrones se forma un enlace entre el grupo asilo y el anillo vencen y ccoo y entonces ahora que tenemos voy a seguir la reacción por acá entonces vamos al tercer paso de la reacción y entonces tenemos un anillo benz en icod que acaba de perder uno de sus electrones lo vamos a hacer aparecer por aquí un hidrógeno y ahora este par de electrones este electrón se queda por aquí y el otro electrón el electrón azul ahora pertenece al grupo así lo y bueno voy a voltear este grupo así lo para que quede el grupo metilo del lado derecho y entonces tenemos por aquí el carbono con el electrón azul que le acaba de robar al anillo vencen y ccoo y por lo tanto ya no tiene una carga positiva con el oxígeno y el grupo metilo pero por otro lado este carbono perdió a uno de sus electrones por lo que ahora tiene una carga positiva ahora si recuerdas decíamos que el cloruro de aluminio era solo un catalizador así es que no se va a quedar con 4 cloro tiene que tener únicamente tres claros al final de la reacción entonces vamos a copiarlo y pegarlo por aquí ahora como te puedes imaginar este anillo quiere volver a ser aromático y volver a tener resonancia aromática y para eso necesita este electrón de aquí porque para que se forme un doble enlace entre estos dos carbonos y por otro lado este aluminio tiene una carga negativa les sobra uno de estos electrones y entonces si el aluminio pasa muy cerca de este hidrógeno lo que va a hacer es regalarle este electrón azul el núcleo del hidrógeno que por cierto es simplemente un protón y al mismo tiempo el electrón del hidrógeno se va a ir con este carbono y entonces ahora qué es lo que nos queda pues lo que tenemos es al anillo vencen y ccoo completo que vamos a hacer aparecer por aquí solo que ahora este enlace doble está formado con este electrón que antes pertenecía al hidrógeno ok los electrones de este enlace doble son los electrones de este enlace de aquí y el electrón azul que antes formaba este doble enlace ahora pertenece al carbono del grupo así lo ok con su doble enlace con un oxígeno y su grupo metilo entonces reemplazamos a un hidrógeno del benceno por un grupo asilo y por otro lado el cloruro de aluminio aquí lo tenemos con tres claros y ya no tiene carga negativa porque ella le dio uno de sus electrones con todo y un átomo de cloro al núcleo del hidrógeno ok este anio no volvió a ser simplemente cloruro de aluminio con toda su deficiencia de electrones y sus ganas de quedarse con un electrón del cloruro de acetil o lo que entró a la reacción como un simple cloruro de aluminio y está saliendo de ella tal cual como entró como un cloruro de aluminio mientras que el benceno y el cloruro de acetil o ahora están formando un acetona ok acabamos de asilar al benceno y por eso esta reacción se llama oscilación si la acción d friedel craft él que se llama oscilación porque acabamos de asilar al benceno y de fría del craft porque ellos fueron los que descubrieron esta reacción y hay algo muy curioso acerca de craft resulta que nunca terminó su doctorado pero sí hizo varios descubrimientos como este mecanismo de afiliación y aunque nunca se título de doctorado por todos sus grandes logros y por ser una persona muy trabajadora e inteligente en algún punto hasta fue presidente del mighty pero bueno el chiste en este vídeo es que acabamos de formar una zona llamada aceptó fe no la aceptó en onna y bueno de hecho esta molécula ya la habíamos visto en el primer vídeo acerca de cetonas aunque se llama hace toffee nona y listo