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Práctica del sistema R,S

Cómo asignar la configuración a un centro de quiralidad con el sistema R,S.

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Transcripción del video

practiquemos un poco más con el sistema rs aquí tenemos un compuesto y este carbono es un centro que irá pero voy a dibujarlo para que sea más fácil asignar la configuración aquí tenemos el carbono después tenemos un grupo metilo hacia nosotros vamos a dibujar después tenemos un hidrógeno lejos de nosotros y hacia la derecha tenemos un ch 2 que forma parte del anillo aquí tenemos un carbono con dos hidrógenos después tenemos un ch este carbono unido a un hidrógeno sería este carbono del anillo y observen que este carbono está unido con un doble enlace a este carbono para el sistema r o ese paso porque este carbono está unido a dos carbonos aunque en realidad sabemos que sólo es uno así es como podemos manejar un doble enlace ahora de este lado del anillo tenemos un ch 2 vamos a dibujar ch2 después tenemos otro se h 2c h 2 y después este carbono está unido a este carbono dibujemos una línea ok ahora asignemos las prioridades este es el centro kieran analicemos los cuatro grupos unidos al centro gira que es el paso 1 hay que priorizar los cuatro grupos usando el número atómico entonces que está unido directamente a este carbono bueno tenemos un hidrógeno un carbono otro carbono y otro carbono en términos de número atómico el carbono le gana al hidrógeno así que el hidrógeno es el grupo de menor prioridad vamos a asignarle el número 4 y después tenemos 3 carbonos pero podemos analizar a que están unidos esos carbonos empecemos con el carbono de arriba este carbono está unido a un hidrógeno hidrógeno e hidrógeno vamos a escribir hidrógeno hidrógeno hidrógeno ahora vamos con el carbono de la derecha este carbono está unido a un carbono hidrógeno y un hidrógeno carbono hidrógeno hidrógeno puse el carbono primero porque los ordenamos según la disminución del número atómico ahora este carbono está unido a un carbono un hidrógeno y otro hidrógeno entonces se h h hagamos la comparación aquí tenemos un hidrógeno y acá un carbono el carbono gana y también por acá tenemos un carbono así que este grupo el grupo metilo tiene la prioridad número 3 y después tenemos hidrógeno hidrógeno pero por acá también tenemos hidrógeno e hidrógeno así que necesitamos analizar el siguiente átomo para saber quién gana si nos movemos al siguiente carbono este carbono está unido a un carbono carbono e hidrógeno entonces carbono carbono hidrógeno mientras que este carbono está unido directamente a un carbono hidrógeno e hidrógeno entonces carbono hidrógeno hidrógeno vamos a ver aquí tenemos carbono y carbono pero después tenemos carbono hidrógeno y como el carbono gana eso significa que esta parte del anillo tiene una prioridad más alta así que este lado es el número 1 y este lado del anillo es el número dos ya que asignamos las prioridades vamos con el paso 2 hay que orientar los grupos para que el grupo de menor prioridad quede hacia atrás regresemos a la estructura original ya dijimos que este lado del anillo es el número 1 este lado es el número 2 el grupo metilo es el número 3 y el hidrógeno es el número 4 y miren el grupo de menor prioridad ya se encuentra lejos de nosotros porque el hidrógeno está representado con esta línea punteada ya se encuentra hacia atrás finalmente en el paso 3 hay que determinar si la secuencia 1-2-3 es en el sentido de las manecillas del reloj o en contrarreloj vamos a ver si dibujamos un círculo que pase por 1 2 y 3 miren nos movemos en esta dirección que es como la de las manecillas del reloj así que la configuración es r la configuración de este centro quiral es r ahora veamos este compuesto aquí tenemos el centro girar pero analicemos los átomos que están unidos directamente a este centro gira observen que tenemos un bromo un cloro por acá tenemos un carbono y por acá tenemos otro carbono recuerden la prioridad se asigna según el número atómico en este caso de todos estos átomos el bromo tiene el número atómico más alto así que el bromo es el número uno después está el cloro con un número atómico de 17 es el número 2 y después tenemos 2 carbonos pero analicemos a que están unidos bueno el carbono de la derecha está unido a un carbono un carbono y un hidrógeno vamos a escribir carbono carbono hidrógeno mientras que el carbono de la izquierda está unido a un carbono y dos hidrógenos tenemos carbono hidrógeno hidro vamos a ver aquí tenemos un carbono y un carbono pero después tenemos carbono hidrógeno el carbono gana así que este grupo tiene mayor prioridad el grupo hizo pro pilot es el número 3 y el grupo etilo es el número 4 ok ahora que ya asignamos prioridades necesitamos orientar la molécula para que el grupo de menor prioridad se encuentre hacia atrás es decir el grupo número 4 a continuación les mostraré un vídeo en el que veremos dos formas en las que podemos poner este grupo hacia atrás una forma es imaginar que un eje pasa por este carbón y así rotamos la molécula hasta que el grupo de menor prioridad quede lejos de nosotros pero otra forma sería como en la proyección de newman porque si observamos este enlace desde aquí estaríamos viendo el grupo de menor prioridad el grupo de tilos lejos de nosotros esa sería la otra forma este es nuestro compuesto la esfera roja es el bromo y la amarilla es el cloro nuestro objetivo es rotar la molécula para que el grupo de menor prioridad quede atrás imaginemos que un eje pasa por el centro gira y lo rotamos para que el grupo de tilo quede hacia atrás ahora el bromo está a la izquierda el cloro hacia la derecha y el grupo isopropílico hacia arriba si regresamos al principio ahora observemos este enlace carbono carbono rotemos la molécula esta es una perspectiva diferente pero aún podemos ver el bromo hacia la izquierda el cloro hacia la derecha y el grupo isopropílico hacia arriba esto es lo que vemos al observar el enlace carbono carbón este carbono es el centro kirk al que corresponde a este después tenemos el bromo de color rojo y el cloro de color amarillo observen que el bromo se encuentra hacia la izquierda y es el grupo de mayor prioridad el cloro que se encuentra hacia la derecha es el número 2 después tenemos el grupo isopropílico hacia arriba que es el número 3 y el grupo de menor prioridad se encuentra hacia atrás así que únicamente necesitamos dibujar un círculo que pase por 1 2 y 3 miren nos movemos en esta dirección es decir encontrar el ojo así que la configuración de este centro quiral es ese