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Reacciones rédox biológicas

Reacciones de oxidación-reducción para alcoholes en sistemas biológicos. El papel del NADH/NAD+ en estas reacciones. Creado por Jay.

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Transcripción del video

en este vídeo vamos a ver las reacciones redox biológicas de alcoholes y fenoles del lado izquierdo tenemos la molécula de qué es un alcohol de 2 carbonos el carbono que más nos interesa es este carbono de aquí que tiene un enlace a este átomo de oxígeno en el hígado el etanol es oxidado a de canal del lado derecho está la molécula de al un aldehído de 2 carbonos y nuevamente nos interesa el carbono de amarillo una manera sencilla de saber que el etanol ha sido oxidado a etanol es viendo que del lado izquierdo tenemos un enlace de ese carbono al oxígeno y del lado derecho tenemos dos enlaces de ese carbono al oxígeno por lo que un aumento en el número de enlaces al oxígeno indican oxidación también podríamos asignar estados de oxidación a este carbono y veríamos que hay un aumento en el estado de oxidación de ese carbono también podríamos pensar en electrones entonces leo el león hace querer pérdida de electrones es oxidación ganancia de electrones es reducción si pienso en estos electrones de aquí en magenta puedo ver que estos electrones se separan de la molécula de etanol pérdida de electrones es oxidación el etanol es oxidado si el etanol es oxidado algo más debe ser reducido así es como funcionan las reacciones redox y lo que he reducido es más aquí del lado izquierdo este es un ave más que significa nicotina me da adenina de nucleótido la adenina se esconde en esta parte r y tenemos un anillo con base en nitrógeno con un grupo funcional a medida del lado derecho para la porción nicotina medida de la molécula más una carga formal en este metro g no nos da n además entonces esta es nicotina me da adenina pico nucleótido enea de más y dado que el etanol es oxidado n además debe ser reducido reducción significa ganancia de electrones por lo que en él además va a ganar esos electrones en color magenta del etanol si pensamos en un mecanismo posible si tomo estos electrones entre el oxígeno y el hidrógeno y los nuevos hacia acá eso formaría un doble enlace entre el carbono y el oxígeno pero habría demasiados enlaces en este carbono de aquí por lo que los electrones en magenta se van a mover de carbono de aquí abajo en línea de más a este carbono esto empujaría a estos electrones hacia acá y eso empujaría a estos electrones hacia el nitrógeno entonces sin mostrarnos qué sucede con el movimiento de todos esos electrones en el lado derecho este carbono de arriba ya tenía un hidrógeno unido a él y gana otro hidrógeno con dos electrones los dos electrones eran los de color magenta entonces este hidrógeno de aquí es este hidrógeno y los electrones en magenta se mueven hacia el anillo y luego también tendríamos electrones pib que se mueven hacia acá además teníamos un par de electrones disponibles que se movieron al nitrógeno y seguimos teniendo algunos electrones py en el lado derecho y entonces esta molécula se llama n sí h ha ganado el equivalente a un y duro un hidrógeno con dos electrones y entonces podemos ver que n además gana dos electrones y ganancia de electrones reducción por lo que en además es reducido a nh dado que n además es reducido permite que el etanol se ha oxidado por lo que nos referíamos a n además como un agente oxidante es el agente oxidante del etanol aun cuando él mismo está siendo reducido esto es algo confuso para algunos estudiantes de química general muy bien de este lado tenemos la molécula de enea de h y esta reacción es catalizada por una enzima y la enzima es col de es pero una ah bien esto es catalizado por la enzima alcohol deshidrogenasa muy bien y esta es una reacción reversible entonces si pensamos en la reacción reversa pensaríamos en el led anal siendo reducido a etanol entonces si el led anal es reducido a etanol en el a dh sería oxidado a n además pensemos en un mecanismo en el que oxide moss nh y reduzcamos el etanol si tomo este par de electrones disponibles en el nitrógeno y los regreso hacia acá en su empujaría a estos electrones hacia acá y ahora los electrones en magenta en este enlace de aquí atacarían a este carbono de aquí entonces los electrones en magenta podemos pensar que los electrones en magenta están aquí y podemos pensar en esto como un hidruro un hidrógeno con dos electrones dándole una carga formal de menos solo y aunque hemos visto en vídeos anteriores que el y duro no es necesariamente el mejor núcleo fino podemos pensar en esto como un ataque núcleo físico si se les facilita porque este carbono de aquí sería parcialmente este carbono de aquí sería parcialmente positivo por lo que los electrones con carga negativa atacarían a ese carbono y al hacerlo eso empujaría a estos electrones para que para que tomen este protón de aquí y eso nos daría nuestra molécula de etanol y convertiría en hd vuelta a n además y podemos pensar en nh siendo oxidado ya que está perdiendo está perdiendo dos electrones los electrones en magenta y pérdida de electrones es oxidación y dado que nh es un agente para la reducción del etanol a etanol podemos decir que nh es el agente reductor en este ejemplo y la mejor manera de recordar que nh es el agente reductor es viendo que es el que tiene el hidrógeno tiene el hidruro que es capaz de ser el agente para la reducción por lo que nh es el agente reductor esta conversión de enea de más a nh y viceversa es extremadamente importante en bioquímica esto ocurre en varias reacciones bioquímicas por lo que es importante entender qué está ocurriendo con esos electrones en estas moléculas otro ejemplo bioquímico de redox tenemos del lado izquierdo fenol esta es nuestra molécula de fenol nuevamente nos interesa este carbono que está unido a este oxígeno hay muchas maneras de oxidar fenoles si oxidamos un fenol con algo como el reactivo de iones con di cromato de sodio ácido sulfúrico y agua sería capaz de oxidar al fenol para obtener esta molécula de la derecha que llamamos denso quignón a esta de aquí es una molécula de adn no rápidamente podemos ver que este carbono tiene dos enlaces carbono oxígeno por lo que ha sido oxidado por lo que el fenol puede ser oxidado a venzo kino na usando varios reactivos orgánicos una vez que tienes venzo quignón a la puedes reducir a esta molécula de la derecha llamada pero no no de nuevo hay varios reactivos orgánicos que pueden reducir venzo quignón aa hidroquinona y luego de hidroquinona se puede oxidar la hidroquinona para tener venzo quignón a de nuevo fácilmente nuevamente en química orgánica hay muchos reactivos que pueden llevar a cabo esas reacciones redox en el cuerpo usualmente lo hace el sistema n además nh acabamos de estudiar eso si vemos esta molécula de aquí podemos ver que es un aquí no la si podemos ver la porción venzo quignón a de esta molécula y ésta se llama uvic y no la uvi se refiere a que ésta es ubicua este compuesto se encuentra en todos lados se encuentra en todas las células en la naturaleza otro nombre para denominarla es coenzima q esta es una parte muy importante en la cadena de transporte de electrones y si observamos la uvic y no na pasando a esta molécula de la derecha podemos ver que es un análogo de la hidroquinona esta es uvi y nole estos carbonos están siendo reducidos debido a debido a esta reacción química que dibujé aquí entonces la wiki nona está siendo reducida a big in all y si la uvi quiñones está siendo reducida algo más debe de estar siendo oxidado por lo que nh está siendo oxidado además el nh es el que tiene este y duro aquí que funciona como un agente reductor entonces aquí nh está actuando como un agente reductor el agente para la reducción de winona a la molécula de vic y no la del lado derecho es tan solo una simplificación de una parte de la cadena de transporte de electrones en la que se transportan electrones que eventualmente conlleva a la fosforilación oxidativa así como a síntesis de atp que por supuesto nos da energía esto no está destinado a ser un detalle exhaustivo de esos procesos bioquímicos sólo es para mostrarles cómo se puede analizar a la bioquímica usando conocimiento básico de química orgánica así como la importancia a tn además y nh en los sistemas biológicos