Formación de ésteres de nitrato

y aquí está la reacción general para formar este eres de nitrato a partir de alcoholes tenemos nuestro alcohol del lado izquierdo y lo hacemos reaccionar con ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado como nuestro catalizador y me parece que esta reacción es reversible así que pondré esta flecha formaríamos nuestro esther de nitrato aquí del lado derecho también podemos formar agua en el proceso y la molécula de agua va a provenir de este hidrógeno del alcohol y este en nuestro ácido nítrico veamos el mecanismo para formar este eres de nitrato voy a empezar por volver a dibujar nuestra molécula de ácido nítrico aquí me parece que este es el mecanismo correcto aunque intente buscar los mecanismos en algunos libros de texto no pude encontrar este mecanismo en ningún lado entonces espero que el que voy a mostrarles sea el correcto muy bien entonces si pienso en ácido nítrico y ácido sulfúrico el ácido sulfúrico es el ácido más fuerte por lo que el ácido sulfúrico va a donar protones y el ácido nítrico va a aceptar estos protones el ácido nítrico va a funcionar como una base entonces un par de electrones disponibles del oxígeno van a tomar este protón y ahora el oxígeno va a tener tres enlaces dos unidos a hidrógenos y uno que siguió unido a este nitrógeno sigue teniendo un par de electrones lo que le dará una carga formal de más 1 este nitrógeno de aquí sigue estando doblemente unido a un oxígeno sigue unido a este oxígeno de aquí una carga formal de menos y una carga formal de más 1 así este es el primer paso de nuestro mecanismo de reacción ha sido base en el siguiente paso si vemos detenidamente podemos ver que tenemos agua como nuestro grupo saliente y un par de electrones disponibles en nuestro oxígeno se mueven para acá para formar un nuevo enlace pi eso puede mover estos electrones de aquí hacia el oxígeno y el agua ya se fue vamos a dibujar el resultado de esto ahora tenemos h2o como grupo saliente h2o se fue tenemos el nitrógeno que tenía un doble enlace a un oxígeno aquí arriba y ahora también tiene un doble enlace con otro oxígeno aquí abajo y sigue teniendo una carga formal de más 1 a esto se le llama jon y trono y dado que el nitrógeno tiene carga positiva quiere electrones por lo que va a funcionar como un electro filo en el siguiente paso del mecanismo cuando hay una molécula de alcohol los alcoholes tienen pares de electrones sabemos que esos electrones con carga negativa pueden funcionar como núcleo filos entonces el electrón con carga negativa es atraído al nitrógeno con carga positiva el ataque en núcleo físico va a lanzar estos electrones al oxígeno y vamos a dibujar el producto de este ataque núcleo físico bien ahora tenemos nuestro grupo r unido a un oxígeno y nuestro oxígeno está ahora unido a este nitrógeno de aquí este oxígeno también está unido a un hidrógeno dándole una carga formal de más 1 y nuestro nitrógeno sigue teniendo un doble enlace al oxígeno de arriba y ahora tiene un enlace sencillo a este oxígeno dándole una carga formal de menos 1 y dándole a este nitrógeno una carga formal de más 1 entonces ya casi hemos formado nuestro esther de nitrato si vemos aquí todo lo que tenemos que hacer ahora es una reacción ha sido base para quitar este protón de nuestro oxígeno el agua es una base bastante decente un par de electrones disponibles en nuestro oxígeno pueden tomar este protón dejando estos electrones atrás en el oxígeno de aquí y estaríamos formando nuestro esther de nitrato entonces ahora tenemos r con un oxígeno y luego no2 así nuevamente creo que este es el mecanismo correcto pero no estoy 100% segura la formación de ésteres de nitrato tiene unos pocos pero muy famosos ejemplos veamos la reacción más famosa en la que se forma un esther de nitrato veamos qué pasa si empezamos con este alcohol como nuestro reactivo este es llamado glycerol officer ina y tiene tres grupos h y se hace reaccionar glicerina con un exceso de ácido nítrico ácido sulfúrico ambos concentrados formaríamos un esther de nitrato en cada uno de nuestros grupos o h entonces vamos a formar un esther de nitrato en cada uno de nuestros grupos o h para obtener esta molécula como producto colocamos grupos nitro en la glicerina obteniendo nitroglicerina por supuesto todos saben acerca de la nitroglicerina es un explosivo muy famoso es un líquido es extremadamente sensible a conmociones por lo que es extremadamente peligrosa la nitroglicerina es algo que nadie debe de intentar hacer en casa por lo que no es una buena demostración para profesores de química una mejor demostración para profesores de química sería formar otro esther de nitrato comenzando con algodón o celulosa aquí tenemos el polímero de luminosa y está compuesta de muchas moléculas de glucosa esta es una molécula de glucosa y esta es una molécula de glucosa también y si juntas muchas de estas moléculas de glucosa en un polímero gigante obtiene celulosa conocida también como algodón si tomas un montón de bolas de algodón y las mezclas con ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado puedes colocar grupos nitro en cada uno de estos grupos alcohol podrías formar este desde nitrato cada uno de estos grupos alcohol se convierten en un esther de nitrato voy a poner mis esther este nitrato en la molécula 3 esther es de nitrato por cada molécula de glucosa y formaremos nitrato de celulosa como producto también conocido como algodón pólvora el algodón pólvora es mucho más estable que la nitroglicerina puedes almacenar algodón pólvora durante la noche y si lo enciendes obtendrás una pequeña bola de fuego por lo que es una excelente demostración para estudiantes de química