Diels-Alder: intramolecular

si el lleno y el lleno filo se encuentran en la misma molécula puede ocurrir una reacción de ti el sal de intra molecular en esta molécula de la izquierda ocurre una reacción intra molecular para formar el producto de la derecha y observen que se forman dos anillos así que es una reacción muy interesante lo primero que necesitamos es identificar al bien y al bien o filo bueno el lleno se encuentra del lado izquierdo entonces estos electrones py en color rojo forman parte del bien o al igual que estos electrones espí en rosa por otro lado el lleno filo se encuentra del lado derecho así que estos electrones py en azul forman parte del bien o filo entonces primero mostremos cómo se forman los dos anillos sin preocuparnos mucho ahorita por la stereo química estos electrones py en rojo se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos los electrones vi en azul se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos y los electrones py en rosa se mueven hacia acá vamos a dibujar nuestro anillo de ciclo externo aquí tenemos nuestro anillo los electrones en rojo formaron este enlace los electrones en azul formaron este enlace y los electrones en rosa formaron este enlace bueno ahora veamos qué es lo que tenemos unido a estos carbonos en este carbono que corresponde a este carbono en el producto tenemos un ch 2 y un oxígeno entonces saliendo de este carbono tenemos un ch 2 y un oxígeno después unido a este carbono que corresponde a este carbono tenemos un carbón hilo y luego tenemos el mismo oxígeno que ya dibujamos así que tenemos un grupo carbón y lo que se une a este oxígeno así obtenemos los dos anillos en el siguiente carbono tenemos un grupo metilo y un ácido carboxílicos vamos a dibujarlos recuerden que aún no tomamos en cuenta la estéreo química ahí está el grupo metilo y aquí tenemos el ácido carboxílicos co2 h finalmente el último carbono tiene un grupo metilo ahí está el grupo metilo así es como ocurre la formación de los dos anillos ahora lo siguiente que debemos hacer es tomar en cuenta la estéreo química observen que este es el producto endo y el producto endo necesita tener un acercamiento en do entonces si este es nuestro bien o filo estos grupos carboni lo necesitan estar cerca del bien veamos un vídeo del modelo molecular para visualizar mejor el acercamiento en aquí tenemos nuestra molécula y voy a rotarla un poco con respecto a este enlace para que el lleno y el lleno filo se acerquen más fácil ahora tenemos los grupos carbón y los cerca del lleno este es el acercamiento en así podemos ver al lleno y al bien o filo aquí tenemos una fotografía del vídeo sabemos que se forma un enlace entre este carbono y este carbón y del lado derecho tenemos una fotografía del producto el enlace se formó entre este carbono y este que corresponde a este enlace en el dibujo y también sabemos que se forma un enlace entre este carbono y este que corresponde al enlace entre este carbono y este así que en el dibujo estamos hablando de este enlace en color azul ahora pensemos en la estéreo química del lleno aquí tenemos nuestro bien y vamos a dibujar los hidrógenos estos hidrógenos se consideran sustituye entes internos y sabemos que los sustituyen test internos van hacia arriba así que corresponden a estos hidrógenos que tenemos en la fotografía y en nuestro producto los dos hidrógenos quedan hacia arriba así que al observar la molécula desde esta perspectiva esos hidrógenos están hacia nosotros y en nuestro dibujo este es uno de los hidrógenos hacia nosotros y lo representamos con una cuña y en este carbono tenemos el otro hidrógeno voy a dibujarlo también lo representamos con una cuña aquí tenemos el otro hidrógeno hacia nosotros ahora los sustituye entes externos quedan hacia abajo por ejemplo este grupo metilo y este grupo ch2 son sustituye entes externos que en la fotografía aquí tenemos nuestro grupo metilo y aquí tenemos el ch 2 pero miren en el producto esos dos grupos quedan lejos de nosotros es un poco difícil de verlos pero este grupo metilo está lejos de nosotros al igual que éste se h todos entonces en nuestro producto aquí tenemos el grupo metilo y aquí tenemos el ch todos ahora pensemos en la estéreo química del yen o filo a mí me gusta dibujar una línea para analizar los dos lados del doble enlace primero veamos que tenemos del lado izquierdo aquí tenemos un ácido carboxílicos y también tenemos este grupo carbón y lo es difícil verlo pero se encuentra justo aquí y el ácido carboxílicos corresponde a esta esfera roja entonces esos dos grupos terminaron del mismo lado y se encuentran inicialmente del lado izquierdo de la línea por lo tanto en la fotografía del producto aquí tenemos el ácido carboxílicos que está lejos de nosotros y este enlace del carbón y lo está lejos de nosotros vamos a localizarlos en el dibujo aquí está el carbón y lo observen que se encuentra lejos de nosotros porque está representado con esta línea punteada y aquí tenemos el ácido carboxílicos que también está lejos de nosotros así que estos dos grupos terminaron del mismo lado del anillo y en este caso quedaron hacia abajo pero ahora analicemos lo que tenemos del lado derecho del doble enlace bueno aquí tenemos un hidrógeno tenemos un hidrógeno y un grupo metilo entonces aquí está el grupo metilo que es de color amarillo y aquí tenemos el hidrógeno así que todo lo que tenemos del lado derecho termina hacia arriba observen que en el producto el hidrógeno queda hacia arriba y es un poco difícil ver el grupo metilo pero también se encuentra hacia arriba y en nuestro dibujo bueno aquí tenemos el hidrógeno y aquí tenemos el grupo metilo entonces todos que tengamos del lado derecho del doble enlace termina hacia arriba y todo lo que tengamos del lado izquierdo en este acercamiento endo termina hacia abajo