Diels-Alder: estereoquímica del dienófilo

en este vídeo veremos la estéreo química del bien o filo pero primero veamos un repaso rápido de la reacción de piel salde del lado izquierdo aquí tenemos al lleno y del lado derecho este es el día en off y lo sabemos que la reacción de piel salde consiste en el movimiento concertado de 6 electrones peak así que estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace estos electrones se mueven hacia acá para formar otro enlace y estos electrones py se mueven claro hacia abajo así es cómo obtenemos este producto ahora los electrones en rojo formaron este enlace los electrones piqué los pondré en azul formaron este enlace y finalmente los electrones vi en rosa corresponden a estos electrones entonces pensemos en la estéreo química del bien o filo ya dijimos que este es nuestro bien o filo y observen que los dos grupos cr se encuentran cis respecto al otro es decir que están del mismo lado pero qué ocurre con el producto en términos de exterior química cuando tenemos dos grupos ser bueno aquí tenemos una fotografía del bien y el bien o phil arriba tenemos alguien que se encuentra en un plano y abajo tenemos al bien o filo que se encuentra en otro plano los grupos cr son las esferas de color rojo y miren cuando el bien y el bien o si lo se acerca sabemos que se forma un enlace entre este carbono y este carbón aquí se forma un enlace y otro enlace se forma entre este carbono y este carbono aquí se forma otro enlace pero observen qué sucede cuando obtenemos el producto en el inof y lo este carbono que tenía una hibridación sp2 ahora tiene una hibridación sp3 y lo mismo ocurre con este carbono que pasa de s&p 2 a esp 3 cambia su hibridación entonces analicemos los grupos ser como tenemos un movimiento concertado de electrones observen que estos grupos se re terminan del mismo lado y si observamos el anillo de ciclo externo desde esta perspectiva lo que vemos es que estos hidrógenos están lejos de nosotros y los grupos cr están cerca de nosotros entonces cuando dibujamos el ciclo externo hay que poner los grupos cr hacia nosotros regresemos a lo que tenemos del lado izquierdo y pensemos en la estéreo química voy a dibujar los hidrógenos y voy a poner una línea para que podamos identificar a los grupos de la derecha de los de la izquierda entonces si el día no se acerca al yen o filo de esta manera observen que los grupos cr se encuentran del lado derecho y en el producto terminan hacia nosotros por eso están dibujados con estas cuñas entonces lo que se encuentre del lado derecho de la línea termina con una cuña y observen que los grupos ser en el al que no se quedan en la posición 6 es decir se encuentran del mismo lado y lo que tenemos del lado izquierdo de la línea que en este caso tenemos hidrógenos pues terminan hacia abajo en el producto aquí tenemos los dos hidrógenos y observen que están hacia abajo así que los podríamos representar con líneas punteadas ahora qué pasa si el lino filo se acerca al yen o de otra manera bueno en este caso si pensamos en el doble enlace observen que los dos grupos r se encuentran del lado izquierdo voy a resaltar los así podemos ver que los grupos r en el modelo molecular corresponden a estos de aquí y del lado derecho del doble enlace tenemos dos hidrógenos que corresponden a estos hidrógenos del modelo y ya sabemos que se forma un enlace entre este carbono y este y también se forma otro enlace entre este carbono y este entonces si analizamos el producto aquí tenemos los dos enlaces que se formaron y podemos ver que los grupos seres se encuentran del mismo lado si observamos la molécula desde esta perspectiva lo que vemos es el anillo de ciclo externo y estos dos grupos se re quedan lejos de nosotros así que los podemos representar con líneas punteadas ahí está entonces si regresamos a nuestro 10 no filo acuérdense lo que tengamos del lado izquierdo del doble enlace que en este caso son los grupos r terminen hacia abajo mientras que todo lo que se encuentra del lado derecho que en este caso claro son los hidrógenos terminen hacia arriba se encuentren hacia arriba respecto al plan y en nuestro producto los representaría mos con una cuña pero por otro lado si estos grupos se re son iguales no importa mucho como los representemos en el producto vamos a ver un ejemplo sobre eso vamos a dibujar el producto para esta reacción de ti el saldo sabemos que estos electrones se mueven hacia acá formando un enlace entre estos dos carbonos también estos electrones se mueven hacia acá y estos electrones se mueven hacia abajo así que obtenemos un anillo de ciclo exc no vamos a dibujarlo y ahora qué les parece si pensamos en la estéreo química del vino fil sabemos que la conformación es cis así que necesitamos tener a los dos grupos del mismo lado del anillo y para eso podemos usar cuñas o líneas punteadas yo voy a usar dos cuñas aquí tenemos un esther y aquí tenemos otro este éste es nuestro producto qué pasa si tenemos dos grupos cr en posición trans respecto al otro bueno voy a dibujar una línea observen que el grupo de la izquierda está cerca del 10 así que en el modelo molecular corresponde a este grupo r y el que se encuentra del lado derecho y están lejos del yen así que corresponde a este grupo ahora sabemos que se forma un enlace entre estos dos carbonos y se forma otro enlace entre estos dos así obtenemos este producto donde estos son los enlaces que se formaron entonces si observamos la molécula desde esta perspectiva lo que vemos es el ciclo excel vamos a dibujarlo ahí está y después este grupo r se encuentra lejos de nosotros corresponde a este grupo r que sería el grupo r de la izquierda así que nuestro producto lo vamos a representar con una línea punteada y observen que este grupo r se encuentra hacia nosotros y corresponde a este grupo que está lejos del lleno miren es el grupo r del lado derecho entonces como se encuentra hacia nosotros vamos a representarlo con una cuña aquí tenemos el otro grupo r ahora qué pasa si el bien o filo se acerca al bien o de otra forma bueno vamos a dibujar nuestra línea el grupo r del lado izquierdo está más cerca del yen y corresponde a este grupo mientras que este grupo está más lejos del lleno así que debe de ser este grupo y luego sabemos que se forma un enlace entre estos dos carbonos y se forma otro enlace entre estos dos carbonos así que en el producto corresponden a estos enlaces y también tenemos un doble enlace aunque por ahora no nos interesa entonces si observamos la molécula desde esta perspectiva podemos ver al ciclo externo ahí está y también podemos ver que este grupo r se encuentra lejos de nosotros y corresponde a este grupo el que se encuentra cerca del bien así que al grupo r de la izquierda lo vamos a representar con una línea punteada y ahora este grupo r se encuentra hacia nosotros corresponde a este grupo que está lejos del bien miren está del lado derecho así que lo podemos representar con una cuña y vamos a suponer que tenemos dos grupos r iguales así que estas dos moléculas son enantiómero si tenemos un par de enantiómero en esta reacción digamos que nos dan esta reacción de ti el saldo en un examen vamos a ver del lado izquierdo tenemos al bien y del lado derecho tenemos al lleno filo sabemos que se forma un enlace estos dos carbonos y también se forma uno entre estos dos así que podemos empezar pues dibujando nuestro anillo de ciclo externo ahí está y ahora vamos a pensar en la estéreo química del bien off y si dibujamos nuestra línea recuerde todo lo que tengamos del lado derecho lo vamos a representar con una cuña voy a dibujarla aquí tenemos un externo hacia nosotros y luego todo lo que tengamos del lado izquierdo del doble enlace lo podemos representar con una línea punteada porque está lejos de nosotros voy a dibujar ahí está entonces por el ejemplo anterior ya sabemos que obtenemos un enantiómero así que como nuestros productos obtenemos este compuesto más su enantiómero