Reacción SN1: estereoquímica

ahora que ya hemos visto el mecanismo para una reacción s n 1 echemos un vistazo a la estéreo química empecemos con una luro de alquilo este carbono tiene una hibridación sp3 en el primer paso del mecanismo estos electrones se irán con nuestro grupo saliente el halógeno entonces dibujemos el halógeno por acá tiene otro par de electrones lo que le da una carga formal negativa -1 y le hemos quitado un enlace al átomo de carbono ahora se ha quedado con tres enlaces y ha cambiado su hibridación de s&p 3 como lo teníamos del lado izquierdo ahora tiene una hibridación sp2 recuerden la hibridación sp2 da una geometría tribunal- plana lo que significa que todos estos enlaces están en el mismo plano un carbono espetos tiene un orbital p que no está every visado aquí está el orbital p y el carbono tiene una carga formal positiva es un electro filo quiere electrones entonces el siguiente paso del mecanismo es la entrada del núcleo filo aquí está nuestro núcleo filo con su par de electrones tiene una carga formal negativa y es atraída por la carga positiva del electro filo nuestro carbó catión el núcleo filo tiene dos posibles lugares para poder atacar este par de electrones puede atacar por arriba o por abajo del carbono eso ya lo hemos visto antes obtendremos una mezcla de productos 50% del ataque por arriba y 50% del ataque por abajo o al menos eso esperaríamos sin embargo nuestro grupo saliente el halógeno que está cargado negro la mente protege al carbono del ataque el núcleo físico la carga positiva y negativa se atraen y formarán lo que llamamos un pánico así que el núcleo filo no querrá atacar por abajo si puede pero la mayor parte del tiempo preferir a atacar por arriba así que obtendremos una mezcla de productos que no será exactamente del 50 y 50 por ciento dibujemos los productos del ataque el núcleo físico a nuestro electro filo si el núcleo filo ataca por arriba forma un enlace con el carbono y eso cambia nuevamente la hibridación del carbono sp2 a sp3 y si el núcleo filo ataca por abajo empujará los enlaces y también cambiará la hibridación a sp3 es por eso que nos importa la stereo química pues terminamos con un carbono de hibridación sp3 ahora comparemos nuestros productos con la molécula de haluro de alquilo que teníamos inicialmente en el producto de la derecha el núcleo filo quedó en el mismo lugar donde estaba originalmente el halógeno eso significa que hay retención de la configuración absoluta es decir no importa qué es lo que esté unido a este carbono la configuración no cambia si la configuración es r es r o si es ese se quedará como ese ahora en el producto de la izquierda podemos ver que el núcleo filo ha quedado arriba eso provoca la inversión de la configuración en nuestro centro quiral por lo que obtendremos un poco más del 50% de este producto el producto con la inversión de la configuración inversión y obtendremos un poco menos del 50 por ciento de este producto el producto con retención de la configuración absoluta retención en este producto hay inversión y en este hay retención veamos un ejemplo de la estéreo química para las reacciones del tipo s n 1 vamos a ver dibujaré un alumno del kilo este es un ciclo hexano y pondré dos grupos metilo por aquí un bromo por acá y usando la estéreo química nos queda un grupo metilo lejos de nosotros ahí está este es nuestro alumno de alquilo y lo haremos reaccionar con n a más s h - el primer paso es identificar a nuestro grupo saliente el halógeno bromo ese es nuestro grupo saliente ahora cuál es el núcleo filo bueno aquí tenemos a la unión hidro sulfuro está cargado negativamente ese h - es nuestro núcleo filo y el bromo es el grupo saliente pensemos en el mecanismo estos electrones estos del enlace se irán con el bromo y nos queda un kart vocaciòn lo dibujaré aquí están los grupos metilo y por aquí hay otro grupo metilo este es nuestro carbó catión está cargado positivamente observen lo que le pasó a este carbono originalmente tenía una hibridación sp3 y ahora tiene una hibridación sp2 por eso he dibujado una línea recta indicando que es una hibridación sp2 ya puede ocurrir el ataque núcleo físico el a nyon s h - atacara al carbó catión puede atacar por cualquier lado del anillo así que obtendremos dos productos cuáles son los productos que resultarán de este ataque bueno primero dibujaré un anillo digamos que el núcleo filo ataca por arriba aquí nos queda el sh y empujó al grupo metilo lejos de nosotros otro posible producto se obtiene si el núcleo filo peligroso el foro en lugar de atacar por arriba ataca por abajo forma un enlace con el carbono y empuja al grupo metilo hacia arriba así nos quedan los productos si observamos la molécula que teníamos al inicio podemos ver que originalmente el bromo estaba hacia nosotros y aquí nos quedó el sh hacia nosotros esta es la retención de la configuración absoluta mientras que en el segundo producto el sh ha quedado lejos de nosotros este es el producto con inversión de la configuración recuerden que hay preferencia por la formación del producto invertido pues el bromo nuestro grupo saliente forma un parque único con el carb ocasión impidiendo el ataque entonces siempre tomen en cuenta la estéreo química con los productos que obtengan en una reacción sn uno busca en los centros finales y si tienen alguno piensen en los productos que implican estéreo química