SN1 vs SN2: resumen

en este vídeo veremos como determinar si una reacción se lleva a cabo mediante un mecanismo sn 1 o sn 2 y también veremos cómo dibujar el producto o los productos para esas reacciones y como apoyo usaremos este resumen entonces lo primero que analizaremos es la estructura de nuestro sustrato por ejemplo para esta reacción tenemos un alumno de alquilo primario un sustrato primario así que necesitamos pensar en un mecanismo sn 2 porque necesitamos poco impedimento estético y eso es lo que tenemos con un alumno de alquilo primario ahora por un vídeo anterior sabemos que en un mecanismo sn dos ocurre un ataque núcleo físico al mismo tiempo que se va el grupo saliente y para esta reacción nuestro núcleo filo tiene que ser nuestro solvente que en este caso es el etanol entonces el oxígeno formará un enlace con este carbón que lo voy a resaltar de color rojo entonces el núcleo filo ataca al electro filo al mismo tiempo que se va el grupo saliente así que estos electrones se van junto con el yodo para formar el año en yoduro que es un excelente grupo saliente entonces dibujemos lo que se forma primero dibujemos la cadena de carbonos y sabemos que se forma un enlace entre el oxígeno y el carbono de color rojo así que el carbono rojo es este carbono y vamos a poner estos electrones de color rosa entonces esos electrones forman un enlace entre el oxígeno y el carbono rojo y el oxígeno aún está unido a este grupo de tilo vamos a dibujarlo aquí y también está unido a este hidrógeno vamos a ponerlo por acá y aún tenemos un par de electrones libres en este oxígeno ok y todo esto le da al oxígeno una carga formal positiva pero necesitamos tener una molécula neutra como producto qué otra molécula de etanol entra porque recuerden que el etanol es nuestro solvente y esta vez la molécula de etanol funcionará como una base entonces necesitamos tomar este protón para dejar estos electrones en el oxígeno dibujemos el producto final aquí tenemos la cadena de carbonos después tenemos el oxígeno después tenemos estos dos carbonos y ahora tenemos dos pares de electrones libres en el oxígeno voy a resaltar estos electrones de color azul entonces el segundo paso es una reacción ácido base tomamos un protón y así los electrones de color azul nos quedan aquí así formamos nuestro producto final que en este caso es un éter y observen que no tenemos que preocuparnos por la stereo química en este producto porque no tenemos ningún centro gira veamos otra reacción en este caso empezamos con un alumno de alquilo secundario y si observamos el resumen podemos ver que para un sustrato secundario puede ocurrir el mecanismo sn 2 o el sn 1 pero necesitamos tomar en cuenta un par de cosas primero veamos el núcleo filo aquí tenemos n a más y sh menos entonces dibujemos el sh menos por aquí este es nuestro núcleo filo es un núcleo filo fuerte porque tenemos una carga formal negativa en el azufre ok y cómo nuestro solvente en un vídeo anterior vimos que el dms o es un solvente polar a práctico lo que favorece a una reacción s n 2 así que con un núcleo filo fuerte y un solvente polar a práctico necesitamos pensar en un mecanismo sn 2 entonces sabemos que nuestro núcleo filo ataca al mismo tiempo que perdemos el grupo saliente el núcleo filo attack a este carbono que lo voy a resaltar de color rojo y al mismo tiempo nos deshacemos del grupo saliente estos electrones se van junto con el bromo para formar el a nyon bromuro y en esta reacción sn 2 si necesitamos pensar en la estéreo química así que nuestro núcleo filo tiene que atacar del lado opuesto al grupo saliente por lo que ocurre la inversión de la configuración entonces si tenemos un centro quiral necesitamos preocuparnos por la estéreo química en este caso tenemos al bromo representado con una cuña así que al dibujar nuestro producto final el sh nos queda lejos de nosotros y lo representamos con una línea punteada ocurre la inversión de la configuración en esta reacción es n 2 ahora analicemos este alumno de alquilo el carbono que está unido al bromo también está unido a otros 2 carbonos así que este es un alumno de alquilo secundario por lo tanto puede ocurrir una reacción mediante un mecanismo sn 1 o sn 2 pero necesitamos tomar en cuenta al núcleo filo y al solvente para decidir cual en este caso el núcleo filo es el ácido fórmico que es un núcleo filo débil y el agua es un solvente polar pro tico y sabemos que estas dos cosas favorecen al mecanismo sn 1 porque el agua al ser un solvente polar práctico puede estabilizar el carbó catión que obtendremos entonces el primer paso es la pérdida del grupo saliente con lo que se forma el carbó catión estos electrones se van junto con el bromo para formar el año en bromuro y como le quitamos un enlace a este carbono de color rojo ahora tendrá una carga formal positiva vamos a dibujar aquí tenemos el anillo con sus electrones pi y este es el carbono rojo que ahora tiene una carga formal positiva y ahora voy a resaltar este carbono este carbono de color rosa corresponde a este carbono pero lo he puesto así para que sea más fácil ver el mecanismo entonces este es nuestro carbó catión secundario y además es un carbó catión bencílico que lo hace aún más estable porque los electrones pide el anillo ayudan a generar otras estructuras de resonancia para estabilizar la carga positiva ahorita no nos da tiempo de demostrarlo pero lo más importante es que sepan que tenemos un carbó catión secundario que además es un carbó catión bencílico ese es nuestro electro filo y en el siguiente paso el núcleo filo ataca al electro filo entonces en este caso el núcleo filo es el ácido fórmico y observen que tenemos dos oxígenos aquí uno de ellos es más núcleo físico que el otro y resulta que y este oxígeno en el carbón y lo es más núcleo físico que este oxígeno entonces si nuestro núcleo fi lo ataca al electro filo un par de electrones libres en este oxígeno forman un enlace con el carbono de color rojo entonces dibujemos el resultado de ese ataque núcleo físico aquí tenemos nuestro anillo y el carbono rojo es este carbono vamos a resaltar los electrones en el oxígeno este par de electrones libres de color azul formaron un enlace con el carbono rojo entonces aquí tenemos al oxígeno que aún tiene un par de electrones libres y este oxígeno está unido con un doble enlace a un carbono que a su vez está unido a un hidrógeno y del lado derecho tenemos el otro oxígeno y un hidrógeno ok y ahora tenemos una carga formal positiva en este oxígeno y este producto es estabilizado por resonancia y que podemos mover uno de estos pares de electrones libres hacia acá con lo que estos electrones se mueven hacia el oxígeno entonces dibujemos lo que nos queda pondré los corchetes ok aquí tenemos nuestro anillo después tenemos los carbonos después tenemos un enlace con este oxígeno que ya tenía un par de electrones libres y ahora solo tenemos un enlace con este carbono y por acá tenemos el hidrógeno y ahora tenemos un doble enlace por aquí ok déjenme resaltar el movimiento de electrones primero empecemos con estos electrones de color rosa estos electrones se movieron para formar el doble enlace y estos electrones de color rojo se movieron al oxígeno por lo que ahora tenemos una carga formal positiva en este oxígeno entonces el producto del ataque núcleo físico por el oxígeno del carbón y lo es estabilizado por resonancia y para llegar al producto final digamos que una base como por ejemplo el agua entra y toma este protón con lo que estos electrones se quedan en el oxígeno dibujemos el producto aquí tenemos el anillo por aquí tenemos un ok sí que no y después tenemos el carbón hilo y un hidrógeno entonces este oxígeno tiene dos pares de electrones libres al igual que este oxígeno y para resaltar los electrones supongamos que estos electrones de color verde se quedaron en este oxígeno este es nuestro producto ahora observen que aquí tenemos un centro que irá miren este carbono es un centro quiral porque tenemos cuatro grupos diferentes unidos a ese carbono así que esperaríamos obtener una mezcla race mica de productos es decir esperamos obtener los 2 enantiómero porque si regresamos a nuestro carbó catión este kart vocación tiene una geometría plana así que el núcleo filo puede atacar por los dos lados si se preguntan por qué este oxígeno no está núcleo físico como el oxígeno en el carbón y lo les mostraré lo que pasaría si este oxígeno ataca al carbono cargado positivamente entonces vamos dibujar el anillo ahí está y ahora formamos un enlace entre el oxígeno y el carbono rojo que sería este carbono entonces este par de electrones libres forman un enlace con ese carbono y está unido a este oxígeno que a su vez está unido al grupo carbón hilo y aquí tenemos un hidrógeno ok y este oxígeno aún está unido a un hidrógeno y aún tiene un par de electrones libres entonces aquí tenemos el hidrógeno y el par de electrones libres y todo eso le da al oxígeno una carga formal positiva ahora observen que este oxígeno cargado positivamente se encuentra junto a este carbono en el carbón y lo y sabemos que este carbono tiene una carga parcial positiva porque este oxígeno retira un poco de densidad electrónica entonces aquí tenemos un oxígeno cargado positivamente junto a un carbono positivo y sabemos qué cargas iguales se repelen así que al tener estas dos cargas positivas tan cerca desestabilizamos la estructura por eso es que este oxígeno no es el núcleo filo sino el oxígeno en el carbón y lo veamos un último ejemplo aquí tenemos una luro de alquilo terciario y un sustrato terciario nos habla de un mecanismo sn 1 entonces el primer paso es la pérdida del grupo saliente estos electrones se van junto con el yodo para formar el año en yoduro con lo que le quitamos un enlace a este carbono de color rojo para formar un kart vocación haré más espacio ok dibujemos nuestro cargo khatib aquí tenemos nuestro anillo de 6 miembros y nuestro carbono rojo es este carbono y ese carbono tiene una carga formal positiva así que obtenemos un carbó catión terciario que es relativamente estable y en el siguiente paso el núcleo fi lo ataca electro filo en este caso el núcleo filo es el solvente el metanol entonces el núcleo filo ataca al electro filo el oxígeno forma un enlace con el carbono rojo dibujemos el resultado de ese ataque núcleo físico aquí tenemos el anillo después tenemos el metil y ahora hemos formado un enlace con este oxígeno entonces este es el carbono rojo y estos electrones de color rosa formaron este enlace entre el oxígeno y el carbono rojo y el oxígeno aún está unido a un hidrógeno y a un grupo metilo entonces aquí tenemos el hidrógeno y por acá tenemos el grupo metilo y aún tenemos un par de electrones libres en el oxígeno y todo eso le da al oxígeno una carga formal positiva ok y para el producto final necesitamos tener un producto neutro entonces otra molécula de metano le entra pero esta vez en lugar de actuar como un núcleo filo funcionará como una base y tomara el protón entonces esta es nuestra molécula de metanol y vamos a tomar este protón dejando estos electrones en el oxígeno dibujemos nuestro producto aquí tenemos el anillo después tenemos el grupo metilo y por acá tenemos al oxígeno que está unido a un grupo metilo y ahora tenemos dos pares de electrones libres en el oxígeno entonces estos electrones en azul se quedaron en el oxígeno para formar el producto final y observen que nuestro producto final no tenemos ningún centro quiral así que no necesitamos preocuparnos por la estéreo química